От сведенията на османския хронист Сеадеддин, както и от други данни, се вижда, че настъплението на османските турци в Тракия през периода 1359 - 1364 г. било съпроводено с големи разорения. Силно пострадали Пловдив, Боруй, Сливен, а някои по-малки селища, като Венец и Сотирград, изчезнали напълно! Разорението се съпровождало от масови поробвания, от отвличане на множество пленници, които били отвеждани впоследствие в Мала Азия. Сеадеддин отбелязва, че след превземането на Лозенград османските войници отвели със себе си „невероятно красиви робини българки" (66). Тези робини били продавани като животни на пазарите в Близкия изток от търговци на роби -евреи, които държали монопол в тази дейност.

В завладените области турците прокарвали политика на унищожение на живата сила на противника. Провежданото етническо прочистване се правело с цел заграбване на територия и материални блага и разчистване на жизнено пространство за нахлуващите от Мала Азия пълчища. Продължавала и политиката на заселване на мюсюлмани в завзетите територии и настаняване на турски гарнизони в големите градове. В разглеждания период в Тракия трайно се заселили над 10 000 мюсюлмани, дошли от малоазийските емирства Бига, Айдън и Карасу и продължавали да прииждат нови и нови заселници от турски произход (66).

След като цар Иван Шишман (1371-1393 г.) сяда на престола в Търново, подстрекаван от майка си, той започва да води самостоятелна политика, различна от тази на по-големия му брат Иван Срацимир (1356-1396 г.) във Видинското царство. Двамата са в конфликт и почти не подържат връзки. Отделна политика водят и останалите части на разпокъсаната българска държава - Добруджанското деспотство и княжествата в Югозопадна България и Македония. Този тъжен факт за разделянето на България отбелязва и немският рицар Шилтбергер, участник в похода на унгарския крал Сигизмунд срещу турците през 1396 г.: „...Аз бях в три страни, които и трите се казваха България (Pulgreу) -отбелязва Шилтбергер. Първата лежи там, където се преминава от Унгария през Железни врата, и столицата й се казва Видин. Другата България лежи срещу Влашко и столицата й се казва Търново. Третата България лежи там, където Дунав се влива в морето, и столицата й се казва Калиакра...." (66).

Възползвайки се от тази раздробеност на България и слабостта на Византия, турците преминават в решителна офанзива за овладяване на Балканския полуостров. След битката при Черномен турците овладели най-напред силните български крепости Самоков и Ихтиман, а след това с много пролята кръв и Битоля. В резултат на това опустошително нашествие престанало да съществува независимото и твърде силно княжество на деспот Углеша, намиращо се по долното течение на река Струма. Отглас от ужасите, предизвикани от нахлуването на османците в югозападните български краища, се съдържа в приписката на един съвременник на събитията, светогорския монах Исай Серски: „... Като убиха юначния деспот Углеша, измаилтяните се пръснаха и пролетяха по цялата земя подобно на птици по въздуха. Едни от християните бяха изклани, други отвлечени в робство, а онези, които останаха там, смърт несретна ги покоси, защото изгинаха от глад.... опустя земята, лиши се от всичките си плодове, погинаха людете, изчезнаха добитък и плодове. И наистина тогава живите облажаваха по-рано умрелите..." (66).

Упорита борба водили и свободолюбивите планинци в Родопския край. Турците дали изключително много жертви при превземането на крепостите Раковица, Цепина, Баткун, Зареница, Градище, Асенова крепост и др. Затова и озлоблението им към поробеното население било двойно по-голямо и пущали в ход сабите и ятаганите за щяло и нещяло над цивилното население. Първенците набивали на кол, провесвали ги на ченгел (кука) или им отсичали главите на дръвник със специална секира за екзекуции. Потоците от българска кръв се леели като река, а кръволоците - евреи и турци, искали още и още християнски жертви в името на техния бог (Сатаната, Яхве, или Луцифер)!...

Както при своите предишни походи, така и сега османците отвеждали в плен като роби множество българи. Интересни сведения за масови поробвания има в хрониката на Коджа Хюсеин, който съобщава, че след завладяването на беломорските крепости Хайредин паша с „безчетно количество пари, с роби и робини с лица като феи" паднал по лице в краката на султана. Много от тези роби били продавани на венециански, дубровнишки и други търговци по робските тържища в Крит, Кипър и Александрия (66).
В 1382 г. с помощта на предател българо-мохамеданин е превзета София, а малко по-късно паднал и Солун, вероятно с активната помощ на солунските евреи, които имали влиятелна колония там.
След като се укрепили в Тракия и Южна България, турците се насочили на север. В 1388 г. султан Мурад изпратил 30-хилядна армия под командата на великия везир Али паша, който преминал Стара планина и завладял Провадия, Преслав, Шумен, Овеч, Мадара и Силистра.

От този момент съдбата на България била решена от венецианските банкери. На нейна територия се появили предатели, които постепенно придвижили България към прага на петвековното робство (Енц. на Урбан VI, римски папа, стр. 9) (30).

През пролетта на 1393 г. с голяма войска султанът преминал Стара планина, насочил се право към Търново и го обкръжил от три страни. Обсадата била дълга, тежка и продължила три месеца, а помощ отникъде не се задавала. Неизвестно по какви причини цар Иван Шишман с част от войската си не бил в Търново, а се намирал в Никопол и отбраната на града се водела от патриарх Евтимий. Всички търновци, от децата до 80-го-дишни старци, мятали копия и пущали стрели против силния неприятел. Храбростта на защитниците на крепостта била голяма, ала и неприятелските пълчища всеки ден се умножавали. Поради дългата обсада храните свършили и това влошило още повече защитата... Насърчени от своя пастир, защитниците отблъсквали нападателите, но и самите те намалявали по брой от недохранване и безводие. Военният съвет заседавал всеки ден... Баязид и синът му Челеби беснеели от яд, че градът не се предава. Те изпращали на обсадените известия, че ако не се предадат, всички ще бъдат погубени... (135).